어머니 앤이 아이버슨을 낳은 것은 16세 때. 아버지는 아이버슨이 태어난 지 며칠 만에 사라졌다. 곤궁한 생활을 하던 아이버슨에게 유일한 탈출구는 스포츠였다. 운동에 관한 한 타고난 천재성을 보였던 아이버슨은 처음 미식축구에 발을 들여놓은 뒤 야구와 농구에도 손을 댔고 15세 때 이미 덩크슛을 성공시킬 만큼 농구 재능을 과시했다.
고교시절 전미고교선수권대회 농구와 미식축구 두 종목에서 모두 우승의 주역이 된 아이버슨은 그 해 AP통신이 선정한 ‘올해의 고교 선수’로 뽑혔다.
시련이 닥친 것은 93년 2월. 친구들과 함께 폭력사건에 휘말리며 15년형을 선고받아 교도소에 수감됐고 4개월 뒤 혐의를 벗고 풀려났다.
고교를 졸업할 즈음 대부분의 대학이 문제아를 기피했지만 조지타운대가 그를 불렀고 아이버슨은 대학 2년때 빅이스트리그 최고의 수비선수로 선정된 뒤 95년 세계대학선수권대회에서 미국에 금메달을 안기며 진가를 발휘했다.
조지타운대 2년을 마친 아이버슨은 96년 드래프트에서 코비 브라이언트(LA 레이커스)를 제치고 1순위로 필라델피아 유니폼을 입으며 새로운 세계에 발을 들여놓았다.
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