상을 향해 가슴을 펴라」는 '101가지 이야기'를 주제별로 묶은 시리즈 가운데 하나로 10대 시절의 사랑과 배움과 생활에 관한 책이다.
이 책은 10대 청소년들이 직접 만든 책이다. 10대 청소년들이 모여 이성 친구와의 사랑에 대해서, 우정에 대해서, 배움에 대해서, 도전에 대해서, 전진에 대해서 등 8가지 소주제를 정하고 그에 따른 작은 일화들을 실었다.
이들이 풀어 놓은 이야기들은 고리타분하거나 딱딱한 설교나 교훈이 아닌 짤막한 감동적인 이야기로 커다란 깨달음을 가져다 준다. 또한 비슷한 고민을 하고 있는 다른 친구들의 이야기를 통해, 혹은 비슷한 고민을 먼저 거친 어른들의 이야기를 통해 어떻게 사는 것이 진정한 삶인지 자연스럽게 느끼도록 한다.
이 책을 읽는 10대 청소년들은 자신이 처한 문제가 자신의 문제만은 아님을 알게 되면서, 현실의 어려움을 헤쳐 나가는 지혜와 용기, 그리고 자신들의 꿈과 사랑을 포기하지 않는 자신감을 얻게 될 것이다.
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